深感怀才不遇。当时魏忠贤等阉党专权，加上灾害连年，民不聊生。面对社会乱象，他常说为人臣者要“常存匡扶之志”，“为国家做一二大事”。
冒辟疆风流潇洒，满腹经纶，最难能可贵的是他刚正不阿，敢与阉党对峙，那个时代国家动荡，江南名妓们却普遍节气颇高，都喜欢有才学、有胆识、有正义感的文人。
相传当时有一句话，说宁为冒辟疆妾室，也不愿做达官贵人的正妻，可见冒辟疆的影响有多大。
董小宛（1624～1651），本名董白，字小宛，又字青莲，别号青莲女史，出生于苏州。因家道中落生活贫困而成为秦淮歌妓，又因天姿巧慧，容貌娟妍，工书善画，精晓食谱茶经而“才色为一时之冠”。
大家普遍认为，董小宛是林黛玉的原型。董小宛曾陪同钱谦益游览黄山，钱谦益帮助她还清欠债，而董小宛一心想嫁给心仪之人冒辟疆。钱谦益“旋买舟送至如皋”，由冒辟疆的正妻苏元芳引入冒府。
《红楼梦》第3回写道：“黛玉听了，方洒泪拜别，……登舟而去。两相对照，我们可以清楚地看到，《红楼梦》中林黛玉“登舟赴府”的故事，与现实中董小宛的故事何其相似。
从风尘炼狱、债务缠身、惊恐万状，到锦衣玉食、平静安逸、被人宠爱，董小宛不禁发出“骤出万顷火云，得憩清凉界；回视五载风尘，如梦如狱”的感叹。从内心深处喊出“拼得一命酬知己，追伍波臣做鬼雄”的感恩诗句！
水绘园里，两人耳鬓厮磨、喃喃喁喁、极尽昵爱；花间柳下卿卿我我，焚香品茗，低吟浅唱；洗钵池上泛舟邀月，抚琴弄箫、轻曼吟哦。神仙眷侣之爱，缠绵缱绻之情，流淌在他们的字里行间、短吟长叹里……
古往今来，对冒辟疆的理解和认知，没有人超过董小宛！
冒辟疆和董小宛的爱情故事家喻户晓、家弦户诵。早已沉淀为如皋人世代珍藏的文化遗产，并还将鲜活在如皋人口碑相传的记忆之中。
另外，如皋水绘园里遗留着一张董小宛曾经就寝过的床榻，也和贾宝玉在上面梦游太虚的床榻一样,床榻前红木竹屏上雕刻着和实际大小一般的竹枝，彰显着妙到毫厘的精致与婉约。
除了以上这些，《红楼梦》中还呈现出众多的“如皋元素”。
一是如皋方言。全书中共出现如皋方言五千多处，仅在如皋小片区域使用。如“稿子”，在如皋是什么“东西”、什么“样子”的意思。又如“猴”，如皋话作动词用，是“窜”的意思
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